Piosenka „When He Sees Me” z musicalu „Waitress” zagłębia się w złożone emocje osoby, która boi się niepewności związanej z randkowaniem i zakochaniem. Teksty wyrażają preferencję bohatera dla faktów i liczb nad nieprzewidywalnością ludzkich emocji i relacji. Bohaterka jest ostrożna i boi się wrażliwości, jaką wiąże się z wpuszczeniem kogoś nowego do swojego życia, martwiąc się możliwością rozczarowania i złamanego serca.
Piosenka oddaje wewnętrzną walkę pomiędzy pragnieniem połączenia a strachem przed zranieniem. Bohaterka rozważa ryzyko randkowania, takie jak spotkanie kogoś, kto może nie być godny zaufania lub kto może ją ostatecznie zawieść. Pomimo tych obaw istnieje ukryta nadzieja na znalezienie kogoś, kto zaakceptuje ją i pokocha za to, kim jest. Teksty wyrażają głęboką tęsknotę za prawdziwym połączeniem, jednocześnie podkreślając bariery ochronne, jakie zbudowała wokół siebie postać.
„When He Sees Me” to przejmująca refleksja na temat odwagi, jakiej wymaga otwarcie się na miłość. Podkreśla uniwersalne ludzkie doświadczenie poszukiwania towarzystwa, jednocześnie zmagając się z zwątpieniem i strachem przed nieznanym. Piosenka przemawia do każdego, kto kiedykolwiek wahał się postawić swoje serce na szali, oddając wrażliwość i odwagę związaną z pogonią za miłością.