Piosenka „Watching Him Fade Away” Maca DeMarco to przejmująca refleksja na temat złożonych emocji związanych z pogorszeniem się relacji, szczególnie z ojcem lub dalekim krewnym. Teksty wyrażają poczucie żalu i ambiwalencji, gdy mówca zmaga się z decyzją, czy skontaktować się z osobą, która staje się coraz bardziej nieobecna w jej życiu. Narracja piosenki sugeruje napięty związek, w którym komunikacja została zerwana, a szansa na pojednanie lub rozstanie na lepszych warunkach ucieka.
Teksty DeMarco poruszają temat straty i nieuchronności zmian. Powtarzające się zdanie „patrząc, jak odchodzi” przywołuje mocny obraz kogoś znikającego z czyjegoś życia, czy to z powodu emocjonalnego dystansu, fizycznej nieobecności, czy nawet śmierci. Piosenka oddaje bezradność i smutek, które mogą towarzyszyć obserwowaniu, jak ktoś, z kim masz skomplikowaną historię, odchodzi, bez szansy na wyrażenie swoich uczuć lub rozwiązanie przeszłych konfliktów.
Muzycznie DeMarco znany jest ze swojego wyluzowanego brzmienia lo-fi, które często kontrastuje z głębszymi, bardziej introspektywnymi motywami jego tekstów. To zestawienie tworzy słodko-gorzki klimat, który dopełnia przesłanie utworu. Łagodna melodia i delikatny wokal DeMarco potęgują introspektywny i melancholijny nastrój, zachęcając słuchaczy do refleksji nad własnymi doświadczeniami straty i upływem czasu.