Piosenka Drake’a „Tried Our Best” zagłębia się w złożoność związku najeżonego konfliktami i osobistą walką o znalezienie spokoju i przyjemności niezależnie od partnera. Teksty wyrażają chęć przeżywania miejsc i chwil bez napięcia, jakie niesie ze sobą obecność drugiej osoby. Drake zastanawia się, jak trudno jest zostawić partnera w poszukiwaniu dobrej zabawy, wskazując, że jego obecność często prowadzi do kłótni i braku spokoju ducha.
Piosenka porusza także kwestię emocjonalnych skutków bycia w burzliwym związku. Drake używa metafor takich jak „łowienie odpowiedzi w oceanie z pieprzonym wielkim białym”, aby pokazać niebezpieczeństwo i daremność prób znalezienia rozwiązań we wrogim środowisku. Odniesienia do „Wockhardt and Sierra Mist” i „Eggs Benedict” sugerują luksusowy i nadmiarowy styl życia, który kontrastuje z emocjonalnym cierpieniem opisanym w piosence. Wzmianka o „rozmowie Zoom z terapeutą” wskazuje na próbę rozwiązania problemów, ale nocne zachowanie opisane jako „terrorystyczne” sugeruje destrukcyjne tendencje, nad którymi trudno zapanować.
Ostatecznie piosenka jest opowieścią o próbach leczenia kogoś w chaosie związku, który wydaje się rozpadać. Drake powtarza zdanie: „Traktowałem cię, traktowałem cię”, jakby chciał przekonać siebie lub swojego partnera, że poczynił wysiłki, aby wszystko działało. Piosenka oddaje wewnętrzny konflikt wynikający z chęci bycia dla kogoś dobrym, a jednocześnie uznania potrzeby zdystansowania się dla osobistego dobra. To szczere spojrzenie na walkę o zrównoważenie miłości i troski o siebie, gdy jedno i drugie wydaje się być sprzeczne.