„Sundress” A$AP Rocky’ego to przejmująca refleksja nad utraconą miłością i uczuciami, które pozostają po rozstaniu. Tekst piosenki wyraża żal i ból, gdy artysta zmaga się z następstwami zakończonego związku. Rocky używa metafory „wpadnięcia w niepowołane ręce”, aby wyrazić, jak jego były kochanek przeniósł się do osoby, którą uważa za nieodpowiednią, co sugeruje opiekuńczą i prawdopodobnie zaborczą postawę wobec byłego partnera. Powtarzanie tego wersu podkreśla jego niedowierzanie i rozczarowanie jej wyborem.
Piosenka porusza również temat nostalgii, ponieważ Rocky wspomina przeszłe plany i marzenia, którymi dzielił się ze swoim byłym kochankiem, w tym wycieczki, prezenty i przyszłe aspiracje. Odniesienie do „wycieczek do Tokio” i „szaleństwa zakupów pełnego prezentów” ukazuje obraz czasów, gdy związek był pełen radości i obietnic. Jednak wzmianka o „dzieciach” i „łóżeczku” wskazuje na głębszy poziom zaangażowania, który kiedyś był rozważany. Zdanie „Kiedyś byłeś z tym kretynem” może być ukłonem w stronę przeszłych związków byłego, sugerując złożoną historię i być może przyczynę rozpadu związku.
Wewnętrzny konflikt Rocky'ego jest ewidentny, ponieważ przyznaje, że wciąż myśli o swojej byłej i możliwości „odbudowy”. Pomimo brawury często kojarzonej z jego muzyczną osobowością, teksty ujawniają wrażliwość i pragnienie pojednania. Refren i zwrotki piosenki kontrastują między utrzymującymi się uczuciami artysty a rzeczywistością, gdy widzi on swoją byłą z innym mężczyzną i może odpowiedzieć jedynie zrezygnowanym śmiechem. „Sundress” to szczera opowieść o emocjonalnym zamieszaniu, które towarzyszy zakończeniu związku i trudności w kontynuowaniu życia, gdy uczucia nie ustępują.