„Jackie And Wilson” Hoziera to piosenka, która splata narrację o eskapizmie i tęsknocie za bardziej beztroską egzystencją. Teksty opowiadają historię kogoś, kto jest zmęczony swoim obecnym życiem, czuje się wyczerpany i rozczarowany. Wzmianka o „czerwonych oczach” i „byciu głęboko w pomyjach” sugeruje życie w nadmiarze lub być może zgiełk codziennego życia, który znużył narratora. Przybycie kobiety, opisanej jako „rzymska świeca dziczy”, przynosi poczucie nadziei i odmłodzenia, ponieważ akceptuje go takim, jakim jest, ze wszystkimi wadami.
Refren piosenki wprowadza w kapryśną fantazję, w której para angażuje się w młodzieńcze przygody, których symbolem jest kradzież Lexusa i zostanie detektywem. Oznacza to chęć uwolnienia się od ograniczeń życia i oddania się spontaniczności i ekscytacji, których pragną. Nadanie dzieciom imienia „Jackie and Wilson” i wychowanie ich w rytmie i bluesie to ukłon w stronę przeszłości, a konkretnie uduchowionej muzyki Jackie Wilsona, sugerującej powrót do prostszych, bardziej autentycznych czasów.
Piosenka porusza jednak także kwestię ulotności takich fantazji. Zdanie „Wytnij się tej nocy ze snu, pozwól mi zresetować umysł” wskazuje na powrót do rzeczywistości i uświadomienie sobie, że sen się skończył. Narrator zostaje sam, odkopując pozostałości tej krótkiej ucieczki i „małą winietę” tego, co mogło się wydarzyć. To przejmujące przypomnienie tymczasowej ucieczki, jaką miłość i sny mogą zapewnić od surowej rzeczywistości.