Piosenka „Drew A Picasso” to głęboka i emocjonalna eksploracja burzliwego związku pełnego wzlotów i upadków. Czerpiąc z próbki innego hitu „The Motion” z albumu „Nothing Was the Same” z 2013 roku, teksty ukazują złożoność uczuć artysty wobec byłego partnera, z którym łączy go intensywna, ale i sprzeczna więź. Drake wyraża trudność w odejściu od tej osoby, nawet jeśli okoliczności wydają się niemożliwe do rozwiązania.
Raper wykorzystuje różne metafory i odniesienia kulturowe, aby zilustrować swoje emocje. Porównanie z postaciami takimi jak Snoopy i Charlie Brown sugeruje poczucie ciągłego niedoceniania lub niezrozumienia i sprawia wrażenie, że nigdy nie jesteśmy po tej samej stronie. Ponadto wzmianka o Gryffindorze, jednym z domów Hogwartu w „Harrym Potterze”, oznacza, że on i jego bliscy przyjaciele – reprezentowani przez sowy, symbol październikowej wytwórni płytowej Very Own, Drake’a – są zawsze razem i lojalni wobec siebie .
Nawiązanie do R. Kelly'ego jest także istotne, ponieważ pomimo kontrowersji wokół artysty Drake zdaje się wykorzystywać to do pokazania, że każdy ma swoje sprzeczności i zawiłości. Tytuł piosenki jest również bardzo reprezentacyjny i nawiązuje do repertuaru kulturowego wspomnianego w tekście: malarz Pablo Picasso jest powszechnie uznawany za prawdziwego kobieciarza. Jego prace były odzwierciedleniem kobiet, które wybierał na swoje muzy i ciągłych zawirowań, przez które przechodził, kochając je, jednocześnie wykorzystując tę samą kobietę do swojej sztuki. Początkowo pięknie je portretował, ale gdy związek dobiegał końca, namalował je w zniekształcony sposób, pokazując jednocześnie, że uczucia miłosne wygasają.
Teksty poruszają również kwestię męskiej wrażliwości. Drake przyznaje, że mógł być bardziej szczery i bezpośredni w okazywaniu swoich uczuć, zamiast wyrażać je za pomocą piosenki, co niektórzy mogą uznać za tchórzostwo. Zdaje sobie sprawę, że publiczne eksponowanie swoich emocji może być skomplikowane, a nawet trochę wstydliwe, ale jest to także sposób radzenia sobie z bólem i frustracją. To publiczne ujawnienie jest także przyczyną konfliktu między Drake'em a jego byłą partnerką: podejrzewa on, że plotki i wypowiedzi przekazywane mediom na temat wydarzeń z jego życia pochodzą od niej, co nigdy nie powinno mieć miejsca, ponieważ, jak widzieliśmy w innych piosenkach , Chłopiec ceni lojalność ponad wszystko.
„Drew A Picasso” jest zatem otwartym i szczerym wyznaniem swoich win i żalu, ale także prośbą, aby jego była partnerka przyznała się do własnych błędów. Drake'owi - poprzez sprytne wersety i rymowanki - udaje się ukazać trudności w utrzymaniu miłosnego związku w obliczu zewnętrznych oczekiwań i nacisków, innymi słowy, jest to prawdziwa wewnętrzna walka pomiędzy pragnieniem miłości i uczucia a ciężarem indywidualnych działań i decyzji.