„Checkmate” Roda Wave’a zagłębia się w emocjonalne zamieszanie i strategiczne myślenie niezbędne do radzenia sobie z wyzwaniami życia. Utwór rozpoczyna się słowami artysty wyrażającymi poczucie zagubienia i utraty miłości, co rezonuje z wieloma osobami, które doświadczyły emocjonalnego wyczerpania. Powtarzająca się wzmianka o „uczuciach” i „kodeinie we krwi” sugeruje walkę z używaniem substancji psychoaktywnych jako mechanizmem radzenia sobie, podkreślając bezbronność artysty i złożoność radzenia sobie z bólem.
Metafora życia jako gry w szachy jest kluczowa dla przesłania piosenki. Rod Wave podkreśla znaczenie podejmowania przemyślanych decyzji, porównując każdy ruch w życiu do strategicznej gry na szachownicy. Ta metafora rozciąga się na jego relacje i karierę, gdzie wyraża uznanie dla swojego wujka D, który pomógł mu spełnić jego marzenia. Wyrażona w tym miejscu wdzięczność ostro kontrastuje z goryczą i nierozwiązanymi konfliktami, o których mowa w dalszej części pieśni, zwłaszcza z tymi, którzy go skrzywdzili.
Temat zemsty jest również widoczny w „Checkmate”. Rod Wave wielokrotnie przysięga, że „odwdzięczy ci się za to”, co wskazuje na głęboko zakorzenione pragnienie sprawiedliwości lub zemsty. To uczucie jest skierowane zarówno w stronę osobistych zdrad, jak i szerszych konfliktów, odzwierciedlając trudną rzeczywistość jego otoczenia. Emocjonalną głębię utworu dodatkowo wzmacniają obrazy „tańczenia w deszczu” – przejmująca metafora odnajdywania chwil radości pośród cierpienia. Poprzez „Checkmate” Rod Wave oferuje surowy i szczery portret swoich wewnętrznych zmagań, złożoności lojalności i nieustannego dążenia do osobistej sprawiedliwości.